Деревня расположена в 14 км на югозапад от центра поселения посёлка Металлист и в 18 км на запад от райцентра города Кольчугино
В середине XIX века деревня Тимошкино входила в состав Благовещенского прихода. Центром прихода являлась церковь на Благовещенском погосте в 1 км к западу от деревни. В ведомости о церквях Переславского уезда, составленной в 1799 году, сказано, что каменная церковь построена в 1501 году помещиком Иваном Ивановичем Нагим. Существование этой церкви в XVII столетии подтверждается надписями на двух антиминсах 1640 и 1690 годов. В 1797 году к главной церкви пристроена была каменная трапеза, в которой освящен придел во имя преподобного Сергия Радонежского, другой же престол в трапезе во имя святой Живоначальной Троицы освящен в 1851 году. Каменная колокольня при церкви построена в 1833 году. Вблизи каменной Благовещенской церкви стояла другая деревянная в честь Знамения Пресвятой Богородицы, построенная на средства архимандрита Иоанна в 1751 году. В 1881 году эта церковь на средства прихожан была исправлена . В 1905 году в деревне Тимошкино числилось 49 дворов, в Благовещенском погосте — 2 двора и 8 жит.
В конце XIX — начале XX века деревня входила в состав Андреевской волости Александровского уезда.
С 1929 года деревня входила в состав Флорищенского сельсовета в составе Кольчугинского района.
В 2008 году на Благовещенском погосте вновь был открыт Свято-Благовещенский мужской монастырь.