Расположена к северу от деревни Новое Аннино Через Старое Аннино проходит дорога к деревне Костино что лежит ещё севернее
Деревня разделена трассой на две части На одной из которых находится памятник погибшим в Великой Отечественной Войне а на другой часовня
В 1574 году братья Матвей, Григорий и Юрий Григорьевичи Ловчиковы приложили деревню Аннино вместе с селом Крутец в Троице-Сергиев монастырь.
В конце XIX — начале XX века деревня являлась центром Аннинской волости Покровского уезда Владимирской губернии, с 1921 года — в составе Орехово-Зуевского уезда Московской губернии. В 1859 году в деревне числилось 60 дворов, в 1905 году — 120 дворов, в 1926 году — 118 дворов.
С 1929 года деревня являлась центром Аннинского сельсовета Петушинского района Московской области, с 1944 года — в составе Владимирской области, с 1954 года — в составе Петушинского сельсовета, с 1984 года — в составе Аннинского сельсовета, с 2005 года — в составе Петушинского сельского поселения.